O condottiero era um senhor feudal que controlava uma milÃcia, sobre a qual tinha comando ilimitado, e estabelecia contratos com qualquer Estado interessado em seus serviços.
Entre os XV e século XVI, as chamadas Grandes Compagnies formaram verdadeiras escolas de guerra, que realizaram grandes progressos em termos de estratégias e táticas militares.
O nome condottiero vem de condotta (termo derivado do latim conducere, "conduzir"), que era o contrato estabelecido com um determinado governo, de modo que essas Grandes Compagnies servissem como suas tropas mercenárias.
Os condottieri surgiram em razão das rivalidades e constantes conflitos entre as cidades italianas. A partir da Idade Média até os séculos XIV e XV), eram freqüentes os contratos com governos das cidades-estado, especialmente na Toscana, na Romagna, no Veneto e na Úmbria. Como muitas dessas cidades proibiam seus cidadãos de pegar em armas, a solução era recorrer a mercenários que, a despeito dos contratos firmados, não hesitavam em trocar de lado, se o inimigo oferecesse maior soldo.
A maioria dos condottieri era italiana, mas não faltaram exemplos alemães, ingleses e de outros paÃses europeus.